Spanien war als Hispanien bekannt, bevor es im Jahre 711 n.Ch. durch die Muslime erobert wurde.
Gibraltar war zu dieser Zeit die nördliche Säule des Herkules, die südliche Säule befand sich auf der afrikanischen Küstenlinie. Die Säule des Herkules symbolisierten die Verbindungspunkte der Strasse von Gibraltar und dienten als wichtiges strategisches Verteidigungssystem für die Durchfahrt vom Atlantischen Ozean ins Mittelmeer.
Sultan Abd al-Mumin befahl den Bau des Forts auf der Spitze des Felsens zu Begin der Muslimischen Regentschaft. Gibraltar wurde Teil des Königreichs Granada bis es 1309 von Truppen Kastiliens überrannt wurde.

Im Jahre 1333 eroberten die Mariniden Gibraltar, und Spanien wurden bis zur Reconquista muslimisch. 1462 hat der spanische Duke von Medina Sedonia wieder die Herrschaft übernommen. Im Jahre 1473 erstritt Pedro de Herrera, ein zum jüdischen Glauben Konvertierter aus Cordoba, das Recht mit 4350 anderen Juden, die vor der katholischen Herrschaft in Sevilla und Cordoba geflohen waren, sich auf Gibraltar anzusiedeln. 1476 orientierte sich der Duke wieder zur spanischen Krone. Die sefardischen Juden, gemeint sind die vom Festlandstammenden, wurden gezwungen wieder nach Cordoba zurückzukehren, direkt in die Arme der spanischen Inquisition. 1501 wurde Gibraltar der englischen Krone zurückgegeben.

Am 25. April 1607, während des niederländischen Unabhängigkeitskampfes, auch bekannt als Achtzigjähriger Krieg, überraschte die niederländische Flotte die spanischen Schiffe, die vor Gibraltar ankerten und zerstörte so die spanische Flotte innerhalb von vier Stunden.
Im Jahre 1704 eroberten die britischen Truppen die Insel  und garantierten die Unabhängigkeit durch den Friedensvertrag von Utrecht der den Krieg beendete.
Alle Anstrengungen seitens der Spanier, die Insel wieder in ihr Hoheitsgebiet zurück zu holen, schlugen fehl. Sogar zu Zeiten des Franco Regimes scheiterte dieses Vorhaben. Im Jahre 1969 wurde Gibraltar zur Kronkolonie erklärt, woraufhin die Spanier die Grenze schlossen. Nach dem Beitritt Spaniens zur EU im Jahre 1985 wurde die Grenze wieder komplett geöffnet, fünf Jahre nach den  Verhandlungen zwischen Großbritannien und Spanien in Lissabon. Sowohl 1967 als auch im Jahre 2002 erklärten die Einwohner Gibraltars in einer Abstimmung zu 95% den Wunsch ihrer Zugehörigkeit zum  britischen Empire, sie sehen sich selbst als Gibraltarer, nicht als Engländer oder Spanier.

Gibraltar wurde eine wichtige Marinebasis der britischen Armee und spielte eine entscheidende Rolle in der Schlacht um Trafalgar. Während des zweiten Weltkrieges wurde die Insel evakuiert und der Felsen wurde zur Festung. Teile dieser Festung wurden als Tunnelsystem in den Felsen gebaut und sind heute noch zu besichtigen. Ein Flugplatz wurde gebaut und heute kreuzt die Start und Landebahn die Einfahrtstrasse von Gibraltar.